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<!DOCTYPE html>

<title>Nukleinbasen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nukleinbasen</span></h1>

</header>

</div>

<td><a href="Purine" title="Purine">Purine</a>

</td>

<td><a href="Pyrimidine" title="Pyrimidine">Pyrimidine</a>

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Adenin" title="Adenin"><b>A</b>denin</a>

</td>

<td>

<td style="border: 0px;"><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Thymin" title="Thymin"><b>T</b>hymin</a>

</td>

<td style="border: 0px;"><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Uracil" title="Uracil"><b>U</b>racil</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Guanin" title="Guanin"><b>G</b>uanin</a>

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Cytosin" title="Cytosin"><b>C</b>ytosin</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" class="hintergrundfarbe1">Strukturformeln von Nukleobasen in <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a> (<b>A,G,C,T</b>) und <a href="RNA" class="mw-redirect" title="RNA">RNA</a> (<b>A,G,C,U</b>) – gebunden werden sie meist über die hier nach unten zeigende NH-Gruppe.

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Nukleinbasen</b>, auch <b>Nucleinbasen</b>, <b>Nukleobasen</b> oder <b>Nucleobasen</b> (<b>N</b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>), sind ein Bestandteil von <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleosiden</a> und <a href="Nukleotide" title="Nukleotide">Nukleotiden</a> und somit der Bausteine von <a href="Nukleins%C3%A4uren" title="Nukleinsäuren">Nukleinsäuren</a>, in <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> wie <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a>.

</p><p>Als Basen werden sie bezeichnet, da sie an den <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatomen</a> <a href="Protonierung" title="Protonierung">protoniert</a> werden können und in wässriger Lösung schwach <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basisch</a> reagieren. In den Nukleinsäuren sind sie meist <i>N</i>-<a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidisch</a> an <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> bzw. <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> gebunden. Über <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrücken</a> zwischen Nukleinbasen können <a href="Basenpaar" title="Basenpaar">Basenpaare</a> gebildet werden, die im <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure#Die_Doppelhelix" title="Desoxyribonukleinsäure">Doppelstrang</a> von DNA strukturtragend sind. Die Abfolge von Nukleobasen in einem RNA- oder DNA-Strang wird auch als <a href="Basensequenz" class="mw-redirect" title="Basensequenz">Basensequenz</a> bezeichnet.

</p><p>In DNA treten die vier Basen <a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a> (A), <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a> (G), <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a> (C) und <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a> (T) auf, sie werden daher auch <b>DNA-Basen</b> genannt. RNA enthält <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a> (U) statt Thymin, entsprechend heißen A, G, C und U auch <b>RNA-Basen</b>. Uracil unterscheidet sich von Thymin nur durch das Fehlen einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a>. Das Grundgerüst von Uracil, Thymin und Cytosin ist das eines <a href="Pyrimidine" title="Pyrimidine">Pyrimidins</a>, Guanin und Adenin beruhen auf dem Grundgerüst von <a href="Purine" title="Purine">Purin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bezeichnung">Bezeichnung</h2></div>

<p>Den Ausdruck <i>Nucleinbasen</i> gebrauchte der spätere Nobelpreisträger <a href="Albrecht_Kossel" title="Albrecht Kossel">Albrecht Kossel</a> (1853–1927) schon 1891 als Bezeichnung für jene bei der Zersetzung von „Nucleïn“ erhaltenen und als Spaltungsprodukte der „Nucleïnsäure“ (aus Hefe) dargestellten „basischen Körper, des Adenins, Guanins und seiner Derivate, die ich alle unter dem Namen der Nucleïnbasen zusammenfassen will.“<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1893 entdeckte er das Thymin, und 1897 fasste er auch Cytosin unter diesen Begriff.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In seinem Nobelvortrag von 1910 über die chemische Beschaffenheit des Zellkerns verstand er die Nukleinbasen bereits als die vier stickstoffreichen „Bausteine“, die zusammen mit zwei weiteren andersartigen Komponenten – einem <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrat</a> und <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> – das Nukleinsäure-Molekül aufbauen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<caption>Vorkommen von Nukleobasen

</caption>

<th>Base

</th>

<th>Kürzel

</th>

<th>Vorkommen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a></td>

<td>DNA, RNA

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a></td>

<td>DNA, RNA

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a></td>

<td>DNA, RNA

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a></td>

<td>DNA

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a></td>

<td>RNA

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Hypoxanthin" title="Hypoxanthin">Hypoxanthin</a></td>

<td>DNA, RNA

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a></td>

<td>DNA, RNA

</td></tr></tbody></table>

<p>In der nebenstehenden Tabelle sind Namen, Abkürzungen und Vorkommen von Nukleinbasen aufgelistet. Als Teil von <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleosiden</a> und <a href="Nukleotide" title="Nukleotide">Nukleotiden</a> tragen Nukleinbasen wichtige Funktionen. Zusammen mit <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> oder <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> bilden sie Nukleoside, genauer <a href="Ribonukleosid" class="mw-redirect" title="Ribonukleosid">Ribonukleoside</a> bzw. <a href="Desoxyribonukleosid" class="mw-redirect" title="Desoxyribonukleosid">Desoxyribonukleoside</a>. Diese bilden mit einer zusätzlichen <a href="Phosphat" class="mw-redirect" title="Phosphat">Phosphatgruppe</a> als Nukleotide (Ribonukleotide bzw. Desoxyribonukleotide) wesentliche Bestandteile von <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">Ribonukleinsäure</a> (RNA) und <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (DNA), sind aber auch in anderen wichtigen Biomolekülen enthalten.

</p><p>Adenin beispielsweise tritt im <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a> in Verbindung mit einer unterschiedlichen Anzahl an Phosphatgruppen als <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a> (AMP), als <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cyclisches Adenosinmonophosphat</a> (cAMP), als <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">Adenosindiphosphat</a> (ADP) und als <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP) auf, in Verbindung mit <a href="Nicotins%C3%A4ureamid" class="mw-redirect" title="Nicotinsäureamid">Nicotinsäureamid</a> in <a href="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADPH</a> und <a href="Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">NADH</a> und in Verbindung mit <a href="Flavine" title="Flavine">Flavin</a> in <a href="Flavin-Adenin-Dinukleotid" title="Flavin-Adenin-Dinukleotid">Flavin-Adenin-Dinukleotid</a> (FAD), sowie als Teil von <a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">Coenzym A</a>. Ähnliches gilt für <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a> in <a href="Guanosintriphosphat" title="Guanosintriphosphat">Guanosintriphosphat</a> (GTP) und Cytosin in <a href="Cytidintriphosphat" title="Cytidintriphosphat">Cytidintriphosphat</a> (CTP).

</p><p><a href="Hypoxanthin" title="Hypoxanthin">Hypoxanthin</a> und <a href="Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a> sind wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Purinen. Sie sind weder reguläre Bestandteile von DNA oder RNA noch Elemente des <a href="Genetischer_Code" title="Genetischer Code">genetischen Codes</a>. Doch können sie unter Einwirkung von <a href="Mutagen" title="Mutagen">Mutagenen</a> – durch <a href="Desaminierung" title="Desaminierung">Desaminierung</a> und den Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxygruppe sowie Umlagerung in das <a href="Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie" title="Tautomerie">tautomere</a> Keton – aus regulären Nukleobasen gebildet werden: Hypoxanthin entsteht so aus <a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a>, Xanthin aus <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a>. Auf ähnliche Weise kann auch <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a> aus <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a> entstehen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Purin-Basen">Purin-Basen</h3></div>

<p>Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem <a href="Purin" title="Purin">Purin</a>. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.

</p>

<div class="gallerytext">Adenin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Guanin</div>

</li>

</ul>

<div class="gallerytext">Hypoxanthin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Xanthin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pyrimidin-Basen">Pyrimidin-Basen</h3></div>

<p>Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a>, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden. Ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Abkömmling</a> von Cytosin ist beispielsweise <a href="5-Hydroxymethylcytosin" title="5-Hydroxymethylcytosin">5-Hydroxymethylcytosin</a>, das in der DNA mancher <a href="Bakteriophagen" title="Bakteriophagen">Bakteriophagen</a> (<i><a href="Escherichia-Virus_T4" class="mw-redirect" title="Escherichia-Virus T4">Escherichia-Virus T4</a></i>, <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a></span> <span lang="en-Latn" style="font-style:italic">T-even phages</span>) anstelle von Cytosin eingebaut ist.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="gallerytext">Cytosin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Uracil</div>

</li>

<div class="gallerytext">Thymin</div>

</li>

<div class="gallerytext">5-Hydroxymethylcytosin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Basenpaarung">Basenpaarung</h2></div>

<p>Die Purin-Base eines Nukleotids kann mit einer Pyrimidin-Base eines anderen Nukleotids ein Paar bilden, das über <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcken" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücken">Wasserstoffbrücken</a> miteinander verbunden ist. Ein solches <a href="Basenpaar" title="Basenpaar">Basenpaar</a> bilden Guanin (G) und Cytosin (C) über drei Wasserstoffbrücken. Adenin (A) kann über zwei Wasserstoffbrücken ein Basenpaar bilden mit Thymin (T), ebenso mit Uracil (U). Die in diesen Paaren einander jeweils zugeordneten Nukleinbasen werden als <i>komplementäre</i> Basen bezeichnet.

</p><p>Über die Bildung von Basenpaaren zwischen ihren Nukleotidbausteinen kann auch der Strang einer Nukleinsäure mit einem anderen Nukleinsäurestrang verbunden werden. Auf diese Weise können beispielsweise zwei DNA-Stränge einen DNA-Doppelstrang bilden, in dem sich jeweils die komplementären Basen des einen und des anderen Strangs gegenüberstehen (siehe <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure#Die_Doppelhelix" title="Desoxyribonukleinsäure">Doppelhelix</a>). Ähnlich ist über die Basenpaarung auch die Zuordnung von RNA-Nukleotiden zu den Nukleotiden eines DNA-Einzelstrangs möglich (siehe <a href="Transkription_(Biologie)" title="Transkription (Biologie)">Transkription</a>). Ebenso können zwischen Nukleotiden von RNA-Strängen Basenpaare gebildet werden, auch intramolekular im selben Strang, womit sich Strangabschnitte zu einer <a href="Haarnadelstruktur" title="Haarnadelstruktur">Haarnadelstruktur</a> aneinanderlegen.

</p><p>Mit den in DNA vorkommenden vier (DNA-)Basen – G und A sowie C und T – können komplementär gepaart die Basenpaare G-C bzw. C-G und A-T bzw. T-A gebildet werden.

</p>

<div class="gallerytext"><b>G</b>uanin-<b>C</b>ytosin-Paar</div>

</li>

<div class="gallerytext"><b>A</b>denin-<b>T</b>hymin-Paar</div>

</li>

<div class="gallerytext"><b>A</b>denin-<b>U</b>racil-Paar</div>

</li>

<div class="gallerytext">reverse Paarung <b>A</b>-<b>U</b></div>

</li>

</ul>

<p>Mit den in RNA vorkommenden vier (RNA-)Basen G, A, C und U ist in komplementärer Paarung neben G-C bzw. C-G das Basenpaar U-A bzw. A-U möglich, selten auch als <a href="Basenpaar#Ungewöhnliche_Paarungen" title="Basenpaar">reverse Paarung</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bausteine_von_Nukleinsäuren"><span id="Bausteine_von_Nukleins.C3.A4uren"></span>Bausteine von Nukleinsäuren</h2></div>

<p>In den Nukleinsäuren treten die Nukleinbasen je gebunden an ein <a href="Kohlenhydrate#Struktur" title="Kohlenhydrate">Zuckermolekül</a> mit 5 <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">C</a>-<a href="Atom" title="Atom">Atomen</a> auf, eine <a href="Pentose" class="mw-redirect" title="Pentose">Pentose</a>, die jeweils über eine Phosphatgruppe mit zwei benachbarten gleichartigen Pentosen <a href="Ester#Phosphorsäureester" title="Ester">verestert</a> ist. Diese über <a href="Phosphodiesterbindung" title="Phosphodiesterbindung">Phosphodiester</a> miteinander verbundenen Pentosemoleküle bilden das <a href="Backbone_(Biochemie)" title="Backbone (Biochemie)">Rückgrat</a> eines Nukleinsäurestranges, der so eine Reihe von verschiedenen Basen trägt.

</p><p>Benannt werden Nukleinsäuren nach der Art ihrer Pentosen, welche hier ringförmig als <a href="Furanosen" title="Furanosen">Furanosen</a> vorliegen. Ebenso wie die <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> in <a href="RNA" class="mw-redirect" title="RNA">RNA</a> kommt die 2’-<a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> (<a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a> <i>Deoxyribose</i>) in <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a> natürlicherweise nicht als <small>L</small>-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> vor. In beiden Fällen ist jeweils das β-<a href="Anomere" title="Anomere">Anomer</a> der <small>D</small>-Pentose eingebaut, also <i>β-<small>D</small>-Ribofuranose</i> beziehungsweise <i>β-2'-Desoxy-<small>D</small>-ribofuranose</i>. Letztere trägt keine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">OH-Gruppe</a> am C2'-Atom, sodass sie allein um ein fehlendes <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a> verschieden ist.

</p>

<dl><dt>Strukturformeln von Ribose und Desoxyribose</dt></dl>

<div class="gallerytext"><a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> der <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> in <a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><small>D</small>-Ribose kettenförmig<br> als <a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keilstrichformel</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><small>D</small>-Ribofuranose ringförmig als Keilstrichformel</div>

</li>

<div class="gallerytext">β-<small>D</small>-Ribofuranose<br> als <a href="Haworth-Formel" title="Haworth-Formel">Haworth-Formel</a></div>

</li>

</ul>

<div class="gallerytext"><small>D</small>- und <small>L</small>-<a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a></div>

</li>

<div class="gallerytext">2-Desoxy-<small>L</small>-ribose (!) kettenförmig</div>

</li>

<div class="gallerytext">2-Desoxy-<small>D</small>-ribofuranose ringförmig</div>

</li>

<div class="gallerytext">β-2-Desoxy-<small>D</small>-ribofuranose</div>

</li>

</ul>

<p><b>Nukleoside</b><br>

Die Verbindungen aus Nukleinbase plus Pentose werden <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleoside</a> genannt. Dazu gehören mit der Ribose als <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharid</a> und einem von der jeweiligen Base hergeleiteten Namen beispielsweise <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a>, <a href="Guanosin" title="Guanosin">Guanosin</a>, <a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a>, <a href="Thymidin" class="mw-redirect" title="Thymidin">Thymidin</a> und <a href="Uridin" title="Uridin">Uridin</a>. Die mit Desoxyribose gebildeten Nukleoside sind dementsprechend <a href="Desoxyadenosin" title="Desoxyadenosin">Desoxyadenosin</a>, <a href="Desoxyguanosin" title="Desoxyguanosin">Desoxyguanosin</a>, <a href="Desoxycytidin" title="Desoxycytidin">Desoxycytidin</a>, <a href="Desoxythymidin" title="Desoxythymidin">Desoxythymidin</a> und <a href="Desoxyuridin" title="Desoxyuridin">Desoxyuridin</a>. Die Nukleinbase wird dabei mit der Pentose jeweils in <a href="Glycosidische_Bindung#Definition_α_und_β" title="Glycosidische Bindung">β-glycosidischer Bindung</a> verknüpft. In der Regel geschieht dies <a href="Glycosidische_Bindung#Komplexe_Glycoside_und_Heteroglycoside" title="Glycosidische Bindung">N-glycosidisch</a> am <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatom</a>, also in 1-N-β-glycosidischer Bindung. Als Ausnahmen kommen auch C-glycosidische Bindungen am <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> der Nukleinbase vor, so des Uracils im <a href="Pseudouridin" title="Pseudouridin">Pseudouridin</a> (Ψ), das in der <i>TΨC-Schleife</i> einer <a href="TRNA#Struktur" title="TRNA">tRNA</a> zu finden ist. Nukleoside sind somit <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycoside</a>, ihr <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> ist die Nukleinbase.

</p><p><b>Nukleotide</b><br>

</p>

<p>In den Baueinheiten von Nukleinsäuren ist an die Pentose jeweils noch eine <a href="Phosphat" class="mw-redirect" title="Phosphat">Phosphat</a>-Gruppe gebunden. Diese Verbindungen aus einer Nukleinbase plus Pentose plus Phosphat werden als <a href="Nukleotide" title="Nukleotide">Nukleotide</a> bezeichnet. Die Namen der Nukleotide in RNA ergeben sich aus denen der Nukleoside plus der Endsilbengruppe <i>–monophosphat</i>. Sind die Nukleotide Bausteine von DNA, so wird <i>Desoxy-</i> vorangestellt, zum Beispiel <i>Desoxyadenosinmonophosphat</i>, abgekürzt dAMP.

</p><p>Nukleinsäuren sind <a href="Polymer" title="Polymer">polymere</a> <a href="Makromolek%C3%BCl" title="Makromolekül">Makromoleküle</a>, genauer <a href="Polynukleotid" class="mw-redirect" title="Polynukleotid">Polynukleotide</a>. Sie werden durch <a href="RNA-Polymerase" class="mw-redirect" title="RNA-Polymerase">RNA-Polymerasen</a> und <a href="DNA-Polymerase" class="mw-redirect" title="DNA-Polymerase">DNA-Polymerasen</a> aufgebaut aus reaktionsfähigen <a href="Monomer" title="Monomer">Monomeren</a>. Diese Nukleotide sind Nukleosid-Triphosphate, zum Beispiel <a href="Desoxyadenosintriphosphat" title="Desoxyadenosintriphosphat">Desoxyadenosintriphosphat</a>, abgekürzt dATP.

</p><p><b>Nukleinsäuren</b><br>

RNA kommt zumeist als einzelner Polynukleotid-Strang vor, kann aber auch durch Paarungen komplementärer Basen Doppelstränge bilden. Häufiger sind <a href="Haarnadelstruktur" title="Haarnadelstruktur">Schleifenbildungen</a> infolge intramolekularer Paarungen von Strangabschnitten, die gegenläufig zueinander komplementäre Sequenzen tragen, auch <a href="Palindrom#Palindrome_in_der_Molekulargenetik" title="Palindrom">Palindrome</a> genannt.

</p>

<p>DNA besteht dagegen meist nicht aus einem Polynukleotid-Strang, sondern aus zweien, von denen jeder eine Kette aus zahlreichen Nukleotiden darstellt. Die beiden Stränge sind über Basenpaare komplementär miteinander verbunden zu einem Doppelstrang (siehe <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure#Die_Doppelhelix" title="Desoxyribonukleinsäure">Doppelhelix</a>). Darin steht ein Adenin je einem Thymin gegenüber, ein Cytosin je einem Guanin.

</p><p>Die genaue Reihenfolge der vier DNA-Basen eines Stranges wird als <a href="Basensequenz" class="mw-redirect" title="Basensequenz">Basensequenz</a> bezeichnet. In dem Muster dieser Basenfolge ist <a href="Genom" title="Genom">Erbinformation</a> niedergelegt und gespeichert. Bestimmte Abschnitte <a href="Genetischer_Code" title="Genetischer Code">codieren</a> dabei für die Reihenfolge von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> beim Aufbau von <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinen</a>. DNA-Doppelstränge lassen sich auch verdoppeln, duplizieren, indem je zu einem Strang noch ein anderer komplementärer Strang aufgebaut wird, sodass zwei identische Doppelstränge entstehen (siehe <a href="Replikation" title="Replikation">Replikation</a>).

</p>

<dl><dt>Basenmodifikationen</dt></dl>

<p>Außer den aufgeführten primären Nukleinbasen treten verschiedene, eher seltene Abwandlungen natürlich auf. Neben den <a href="#Vorkommen">oben</a> genannten Purin-Basen Xanthin und Hypoxanthin sind dies modifizierte Basen wie <a href="7-Methylguanin" title="7-Methylguanin">7-Methylguanin</a> oder, als Pyrimidin-Basen, <a href="5-Methylcytosin" title="5-Methylcytosin">5-Methylcytosin</a>, <a href="5-Hydroxymethylcytosin" title="5-Hydroxymethylcytosin">5-Hydroxymethylcytosin</a> und 5,6-<a href="Dihydrouracil" title="Dihydrouracil">Dihydrouracil</a>. Mit β-<small>D</small>-Ribofuranose bilden diese Basen die korrespondierenden Nukleoside <a href="Xanthosin" title="Xanthosin">Xanthosin</a>, <a href="Inosin" title="Inosin">Inosin</a>, <a href="7-Methylguanosin" title="7-Methylguanosin">7-Methylguanosin</a>, <a href="5-Methylcytidin" title="5-Methylcytidin">5-Methylcytidin</a>, <a href="5-Hydroxymethylcytidin" title="5-Hydroxymethylcytidin">5-Hydroxymethylcytidin</a> und <a href="Dihydrouridin" title="Dihydrouridin">Dihydrouridin</a>.

</p><p>Daneben ermöglichen technische Synthesen durch Einführen weiterer Substituenten eine Vielzahl von <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a>, als <a href="Basenanaloga" title="Basenanaloga">Basenanaloga</a> wie <a href="5-Fluoruracil" title="5-Fluoruracil">5-Fluoruracil</a> oder auch in <a href="XDNA" title="XDNA">xDNA</a> oder <a href="Hachimoji-DNA" title="Hachimoji-DNA">Hachimoji-DNA</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Chargaff-Regeln" title="Chargaff-Regeln">Chargaff-Regeln</a></li>

<li><a href="Nukleins%C3%A4ure-Nomenklatur" title="Nukleinsäure-Nomenklatur">Nukleinsäure-Nomenklatur</a></li>

<li><a href="Wobble-Hypothese" title="Wobble-Hypothese">Wobble-Hypothese</a> (Wobble-Basen)</li>

<li><a href="DNA#Nicht-Standard-Basen" class="mw-redirect" title="DNA">DNA: Nicht-Standard-Basen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, <a href="Lubert_Stryer" title="Lubert Stryer">Lubert Stryer</a>: <i>Biochemie.</i> 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5.</li>

<li>Donald Voet, Judith G. Voet: <i>Biochemistry.</i> 3. Auflage. John Wiley & Sons, New York 2004, ISBN 0-471-19350-X.</li>

<li><a href="Bruce_Alberts" title="Bruce Alberts">Bruce Alberts</a>, Alexander Johnson, Peter Walter, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts: <i>Molecular Biology of the Cell</i>. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2007, ISBN 978-0-8153-4106-2.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nucleobases?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Nukleinbasen</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Carl R. Woese: <cite style="font-style:italic">Bacterial evolution</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Microbiological Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>51</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Juni 1987, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>221–271</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/mr.51.2.221-271.1987">10.1128/mr.51.2.221-271.1987</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2439888?dopt=Abstract">PMID 2439888</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC373105/">PMC 373105</a> (freier Volltext) – (Tbl. 1).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nukleinbasen&rft.atitle=Bacterial+evolution&rft.au=Carl+R.+Woese&rft.date=1987-06&rft.doi=10.1128%2Fmr.51.2.221-271.1987&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Microbiological+Reviews&rft.pages=221-271&rft.pmc=373105&rft.pmid=2439888&rft.volume=51" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Albrecht_Kossel" title="Albrecht Kossel">Albrecht Kossel</a>: <i>Ueber die chemische Zusammensetzung der Zelle.</i> (Vortrag am 30. Januar 1891) In: <i>Archiv für Physiologie.</i> Jahrgang 1891, S. 184 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.biodiversitylibrary.org/item/109490#page/196/mode/1up">online</a>).</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Albrecht Kossel und Albert Neumann: <i>Ueber Nucleïnsäure und Thyminsäure.</i> In: <i>Zeitschrift für Physiologische Chemie.</i> Band 22, Nr. 1, Januar 1897, S. 77. <a href="https://doi.org/10.1515/bchm2.1897.22.1.74" class="extiw external" title="doi:10.1515/bchm2.1897.22.1.74">doi:10.1515/bchm2.1897.22.1.74</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Albrecht Kossel: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/1910/kossel/lecture/"><i>The Chemical Composition of the Cell Nucleus.</i></a> Nobel Lecture, 12. Dezember 1910.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://connects.catalyst.harvard.edu/Profiles/display/Concept/T-Phages">T-Phages.</a> Harvard Catalyst Profiles; abgerufen am 31. Januar 2021.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4248593-9">4248593-9</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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